Современная трактовка теории бутлерова

Теория строения А.М. Бутлерова

Понятие химической структуры

Химическая структура молекулы представляет собой наиболее характерную и уникальную ее сторону, поскольку она определяет ее общие свойства (механические, физические, химические и биохимические). Любое изменение в химической структуре молекулы влечет за собой изменение ее свойств. В случае незначительных структурных изменений, внесенных в одну молекулу, следуют небольшие изменения ее свойств (обычно затрагивает физические свойства), если же молекула испытала глубокие структурные изменения, то и ее свойства (особенно химические) будут глубоко изменены.

Например, Альфа-аминопропионовая кислота (Альфа-аланин) имеет следующую структуру:

Альфа-аланин

Все эти конструктивные особенности определяют целый ряд свойств Альфа-аланина, таких как: твердое агрегатное состояние, температура кипения 295° С, растворимость в воде, оптическая активность, химические свойства аминокислот и т. д.

При наличии связи аминогруппы с другим атомом углерода (т.е. произошло незначительное структурное изменение), что соответствует бета-аланину:

Бета-аланин

Общие химические свойства по-прежнему остаются характерными для аминокислот, но температура кипения составляет уже 200° C и отсутствует оптическая активность.

Если же, например, два атомы в этой молекуле соединены атомом N в следующем порядке (глубокое структурное изменение):

1- нитропропан

тогда образованное вещество — 1-нитропропан по своим физическим и химическим свойствам совершенно не похож на аминокислоты: 1-нитро-пропан — это желтая жидкость, с температурой кипения 131°С, нерастворим в воде.

Таким образом, взаимосвязь «структура-свойства» позволяет описывать общие свойства вещества с известной структурой и, наоборот, позволяет найти химическую структуру вещества, зная его общие свойства.

Общие принципы теории строения органических соединений

В сущности определения структуры органического соединения, лежат следующие принципы, которые вытекают из связи между их структурой и свойствами:

а) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, имеют один и тот же состав, независимо от способа их получения;

б) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, обладает постоянными физико-химическими свойствами;

в) органические вещества с постоянным составом и свойствами, имеет только одну уникальную структуру.

В 1861 г. великий русский ученый А. М. Бутлеров в своей статье «О химическом строении вещества» раскрыл основную идею теории химического строения, заключающуюся во влиянии способа связи атомов в органическом веществе на его свойства. Он обобщил все имеющиеся к тому времени знания и представления о строении химических соединений в теории строения органических соединений.

Основные положения теории А. М. Бутлерова

кратко могут быть изложены следующим образом:

Ученик А.М. Бутлерова — В. В. Марковников продолжил изучение вопроса взаимного влияния атомов, что нашло свое отражение в 1869 году в его диссертационной работе «Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».

Заслуга А.М. Бутлерова и значение теории химического строения исключительно велико ля химического синтеза. Открылась возможность предсказать основные свойства органических соединений, предвидеть пути их синтеза. Благодаря теории химического строения химики впервые оценили молекулу как упорядоченную систему со строгим порядком связи между атомами. И в настоящее время основные положения теории Бутлерова, несмотря на изменения и уточнения, лежат в основе современных теоретических представлений органической химии.

Источник

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова

Научная теория может считаться справедливой только в том случае, если с ее помощью можно не только объяснить известные факты, но и предсказать неизвестные явления.

Большое значение для становления теории химического строения имело её экспериментальное подтверждение в работах как самого Бутлерова, так и его школы. Он предвидел, а затем и доказал существование изомерии положения и скелетной изомерии. Получив третичный бутиловый спирт, он сумел расшифровать его строение и доказал (совместно с учениками) наличие у него изомеров. В 1864 Бутлеров предсказал существование двух бутанов и трёх пентанов, а позднее и изобутилена.

Рис. 2. Получение веществ, подтверждающих теорию строения.

В настоящее время обычно употребляют термин «строение молекулы», не используя определение «химическое». Во время Бутлерова строение вещества исследовали только химическими методами, сейчас основные методы исследования – физические, прежде всего различные виды спектроскопии.

Разработанная Бутлеровым теория строения была создана для органических соединений, однако она справедлива для всех веществ с ковалентной связью.

Теория строения органических соединений дала толчок бурному развитию органической химии. С тех пор представления о строении молекул значительно углубились, однако эта теория не потеряла своего значения до настоящего времени.

Химическая связь – это силы взаимодействия между атомами или группами атомов, приводящие к образованию молекул, ионов, и т.д. По своей природе химическая связь – это электростатические силы. Главную роль при образовании химической связи между атомами играют их валентные электроны, т. е. электроны внешнего уровня, наименее прочно связанные с ядром. Из курса общей химии вы знаете о существовании ковалентной и ионной связи.

Читайте также:  Сон видела вторую себя

Ионная связь – это химическая связь, основанная на электростатическом притяжении ионов. Она возникает при большой разнице электроотрицательностей связываемых атомов. В органических соединениях ионные связи встречаются довольно редко, например, в солях карбоновых кислот:

Для органических соединений наиболее характерна ковалентная связь.

Ковалентная связь – это химическая связь, образованная за счет обобществления электронов двумя и более ядрами. Существуют два способа обобществления электронной пары: обменный и донорно-акцепторный.

По обменному механизму в образовании связи участвуют по одному электрону от каждого атома:

Н+ Cl H:Сl

По донорно-акцепторному механизму ковалентная связь образуется за счет объединения электронной пары одного атома и свободной орбитали другого. Примером может служить взаимодействие молекулы амина с протоном с образованием метиламмоний катиона:

Источник

§ 2. Теория химического строения А.М. Бутлерова

Теория (от греч. theoria — «исследование») — это система обобщённых знаний, объясняющих те или иные стороны действительности. Ядро любой теории составляют её основные понятия и законы, а суть теории выражают её основные положения. Теория является важным инструментом научного познания, направлена на обобщение, систематизацию, объяснение и предсказание явлений. Изученная и усвоенная теория становится средством добывания новых знаний.

Повторите из курса 9 класса основные положения теории химического строения. Какое значение они имели для развития химии?

К концу 50-х гг. XIX в. органическая химия накопила массу фактов об органических веществах и их свойствах. Методом экспериментального анализа были определены качественный и количественный состав многих природных органических соединений и их молекулярные формулы. Но этот материал не был достаточно систематизирован. Ряд особенностей органических соединений (они рассмотрены в § 1) не находили объяснения на основе имеющихся в то время теоретических представлений, например явление изомерии, открытое ещё в 20-е гг. XIX столетия. Учёных смущало и то, что многие органические соединения имели несколько химических формул. Например, хорошо известной уксусной кислоте приписывали два десятка формул.

В науке насущными стали вопросы: являются ли молекулы органических веществ беспорядочным нагромождением атомов, или же они имеют упорядоченное строение, и можно ли его установить путём экспериментального исследования веществ?

Большинство химиков середины XIX в. вообще отрицали возможность познать структуру органических веществ. Теории, которая могла бы объяснить структуру молекул, ещё не было. Но база для этого была уже создана. Так, Э. Франкланд ввёл понятие «валентность». Ф.-А. Кекуле и А. Кольбе определили четырёхвалентность углерода и одновременно с А. Купером установили способность углерода образовывать углеродные цепи. Они предложили связи между атомами углерода обозначать чёрточкой (С—С). Но эти учёные отрицали возможность устанавливать истинное строение органических соединений по их химическим превращениям.

Убеждённым сторонником познаваемости строения органических веществ был А.М. Бутлеров.

К 50-м гг. XIX в. острой стала задача выявления зависимости свойств веществ не только от состава, но и от их строения. Требовалась теория, способная обобщить и систематизировать накопленный материал, объяснить строение органических веществ. Её отсутствие заметно тормозило развитие науки.

Такую теорию в 60-е гг. создал известный русский химик Александр Михайлович Бутлеров, назвавший её теорией химического строения. Основную идею и положения своей теории А.М. Бутлеров сформулировал в 1861 г. в статье «О химическом строении вещества». Под химическим строением он понимал последовательность соединения атомов в молекулах.

При создании теории учёный опирался на известные к тому времени представления о четырёхвалентности атома углерода, способности его атомов соединяться между собой, образуя углеродные цепи, а также на уже разграниченные понятия «атом» и «молекула». А.М. Бутлеров отмечал, что чёткие представления о химической частице и определение понятий «атом» и «молекула» были самым существенным успехом химии, позволившим перейти к выявлению химического строения веществ.

В создании своей теории А.М. Бутлеров исходил из научных и философских представлений о реальном существовании атомов и молекул, о возможности познания химической связи между атомами. Большое значение имел учёт особенностей элемента углерода и его соединений. Бутлеров доказал, что строение молекулы можно установить опытным путём, изучая превращение вещества, и, наоборот, зная строение молекулы, можно предсказать его свойства. Главным в создании теории было познание внутренней структуры молекул, которую учёный называл «химическим строением». Важной была идея Бутлерова о том, что атомы, соединяясь в молекулу в определённой последовательности и согласно их валентности, взаимно влияют друг на друга. Взаимное влияние атомов изменяет и их собственную природу. Например, вам уже известно, что свойства атома водорода в соединениях НС1, Н2O, NH3 в водных растворах существенно различны. Так же можно сравнить между собой и органические вещества, имеющие одинаковые элементы или группы атомов, но по-разному связанные между собой и влияющие друг на друга.

Читайте также:  Рубит в сон днем

В основу теории химического строения были положены фундаментальные понятия: «химические частицы (атомы, молекулы)», «валентность», «химическое строение», «изомерия».

Основные положения теории химического строения

1. Атомы в молекулах соединены в определённой последовательности химическими связями. Порядок связи атомов называется химическим строением. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.

2. Соединение атомов в молекулу происходит в соответствии с их валентностью. Валентность углерода в органических веществах равна IV.

3. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от того, в каком порядке атомы в молекуле соединены, т. е. от химического строения их молекул.

4. Многие органические вещества способны к изомерии.

5. Порядок связи атомов (химическое строение молекул) можно изучать и устанавливать химическими методами.

6. Атомы или группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга, что сказывается на реакционной способности молекулы. Наиболее сильно влияют друг на друга атомы, непосредственно связанные между собой. Это положение в равной степени относится как к органическим, так и к неорганическим веществам.

Следствия теории химического строения

Изомерия — важнейший объект, явленние и понятие теории химического строения.

Вспомните из курса химии 9 класса, какое явление называется изомерией и что такое изомеры. Приведите примеры изомеров.

Важным положением теории А.М. Бутлерова является объяснение способности многих органических веществ к изомерии, установление причины этого явления. Утверждению этого положения теории способствовало предсказание Бутлеровым существования двух изомеров бутана с общей формулой С4Н10: СН3—СН2—СН2—СН3 (нормальный бутан) и (изобутан) с последующим синтезом предсказанного изобутана.

Предсказание и синтез изомеров бутана стали блестящим подтверждением правильности теории Бутлерова и выявили её основные функции — объяснение и прогнозирование.

А.М. Бутлеров вскрыл причину изомерии. Она состоит в том, что вещества с одинаковой общей формулой могут иметь разную последовательность соединения атомов в молекуле, то есть различаться химическим строением. Позднее такие соединения были названы структурными изомерами.

Структурная изомерия — это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но отличающихся последовательностью связывания атомов в молекуле, а следовательно, строением и свойствами.

Каждой теории химии присущ свой научный язык (символика, номенклатура, терминология). Для изображения структурных изомеров А.М. Бутлеров использовал структурные формулы, которые отражают химическое строение молекул, го есть последовательное соединение их атомов, и подтвердил, что каждое вещество имеет только одну структурную формулу.

Например, вещества с молекулярной формулой С5Н19 можно изобразить следующими структурными формулами, которые отражают строение трёх разных соединений, отличающихся друг от друга физическими и химическими свойствами:

Исходя из этого примера можно сделать следующий вывод.

Источник

§ 11. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Классификация органических соединений. Классификация органических веществ ещё более сложна. Это обусловлено целым рядом причин: чрезвычайной многочисленностью органических соединений, сложностью и разнообразием их строения, да и самой историей изучения соединений углерода.

Действительно, до середины XIX в. органическая химия, по образному выражению немецкого химика Ф. Вёлера (1800—1882), представлялась «дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть». Вёлер установил существование явления изомерии, впервые осуществил синтез органического вещества (мочевины) из неорганического.

Только с появлением в 1861 г. теории химического строения органических соединений «дремучий лес» органической химии стал преобразовываться из «безграничной чащи» в «залитый солнечным светом регулярный парк со строгой сеткой аллей и дорожек». Авторами этой теории были выдающиеся химики: русский — А. М. Бутлеров; немецкий — Ф. Кекуле, английский — А. Купер.

Сегодня кажется невероятным, что до середины XIX в., в период великих открытий в естествознании, учёные плохо представляли себе внутреннее устройство вещества. Именно Бутлеров ввёл термин «химическое строение», подразумевая под ним систему химических связей между атомами в молекуле, их взаимное расположение в пространстве. Благодаря такому пониманию строения молекулы оказалось возможным объяснить явление изомерии, предсказать существование неизвестных изомеров, соотнести свойства веществ с их химическим строением.

В качестве иллюстрации явления изомерии приведём основные характеристики и формулы двух веществ — этилового спирта и димети-лового эфира (табл. 5), имеющих одинаковый элементный состав C2H6O, но различное химическое строение (рис. 43).

Рис. 43. Объёмные модели молекул: а — этилового спирта; б — диметилового эфира

Таблица 5
Сравнение свойств этилового спирта и диметилового эфира

Читайте также:  Ругаться с папой сонник

Явление изомерии, очень широко распространённое в органической химии, является одной из причин многообразия органических веществ.

Другая причина многообразия органических веществ заключается в уникальной способности атома углерода образовывать друг с другом химические связи, в результате чего получаются углеродные цепи различной длины и строения: неразветвлённые, разветвлённые, замкнутые. Например, четыре атома углерода могут образовать такие цепи:

Если учесть, что между двумя атомами углерода могут существовать не только простые (одинарные) связи C—C, но и двойные C=C, и тройные C=C, то число вариантов углеродных цепей и, следовательно, различных органических веществ значительно увеличивается.

На теории химического строения А. М. Бутлерова основана и классификация органических веществ.

Классификация органических веществ. В зависимости от того, атомы каких химических элементов входят в состав молекулы, все органические вещества можно условно разделить на несколько больших групп: углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие соединения.

Напомним, что углеводородами называются органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.

По строению углеродной цепи, наличию или отсутствию в ней кратных связей все углеводороды делятся на несколько классов. Эти классы представлены на схеме.

Если углеводород не содержит кратных связей и цепь углеродных атомов не замкнута, он относится, как вы знаете, к классу предельных углеводородов, или алканов. Суффикс «-ан» указывает на принадлежность углероводорода к этому классу. Напомним формулы и названия первых представителей класса алканов, содержащих в молекуле от 1 до 6 атомов углерода:

Наличие в молекуле углеводорода одной двойной связи позволяет отнести его к классу алкенов, причём его отношение к этой группе веществ подчёркивается суффиксом «-ен» в названии. Простейшим алкеном является этилен, имеющий формулу CH2=CH2.

Двойных связей C=C в молекуле может быть две, в этом случае вещество относится к классу алкадиенов (попытайтесь сами пояснить значение суффиксов). Например, бутадиен-1,3 имеет структурную формулу: CH2=CH—CH=CH2.

Углеводороды с тройной углерод-углеродной связью в молекуле называют алкинами, на принадлежность к этому классу веществ указывает суффикс «-ин». Родоначальником класса алкинов выступает ацетилен, молекулярная формула которого C2H2, а структурная HC=CH.

Из соединений с замкнутой цепочкой углеродных атомов важнейшими являются арены — особый класс углеводородов, название первого представителя которых вы наверняка слышали, это бензол C6H6 (рис. 44), структурная формула которого выглядит следующим образом:

Рис. 44. Модель молекулы бензола

Как вы уже поняли, помимо углерода и водорода в состав органических веществ могут входить атомы других элементов, в первую очередь кислорода и азота. Чаще всего атомы этих элементов в различных сочетаниях образуют группы, которые называют функциональными.

Функциональной называют группу атомов, определяющую наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определённому классу соединений.

Основные классы органических соединений, содержащих функциональные группы, представлены на схеме.

Функциональная группа — OH называется гидроксильной и определяет принадлежность к одному из важнейших классов органических веществ — спиртам. Названия спиртов образуются с помощью суффикса «-ол». Например, наиболее известный представитель спиртов — это этиловый спирт, или этанол C2H5OH.

Атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной химической связью. Группа называется карбонильной. Карбонильная группа входит в состав нескольких функциональных групп, в том числе альдегидной и карбоксильной. Органические вещества, содержащие эти функциональные группы, называются соответственно альдегидами и карбоновыми кислотами. Например, наиболее известный представитель альдегидов — это формальдегид HCOH (рис. 45, а) и уксусный альдегид CH3COH. С уксусной кислотой CH3COOH (рис. 45, б), раствор которой называется столовым уксусом, наверняка знаком каждый.

Отличительным структурным признаком азотсодержащих органических соединений, в первую очередь аминов и аминокислот, является присутствие в их молекулах аминогруппы — NH2.

Приведённая классификация органических веществ также весьма относительна. Подобно тому, как в одной молекуле (например, алкадиенов) может содержаться две кратные связи, вещество может принадлежать к двум (и даже более) функциональным группам. Так, структурными единицами главных носителей жизни на Земле — белковых молекул — являются аминокислоты. В молекулах этих веществ присутствуют две функциональные группы — карбоксильная и аминогруппа. Простейшая аминокислота называется глицином и имеет формулу H2N—CH2—COOH.

Рис. 45. Модель молекулы: а — формальдегида; б — уксусной кислоты

Подобно амфотерным гидроксидам, аминокислоты сочетают в себе свойства кислот (за счёт карбоксильной группы) и оснований (благодаря наличию в молекуле аминогруппы). Для развития живых организмов амфотерные свойства аминокислот имеют особое значение — за счёт взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокислоты соединяются в полимерные цепочки белков различной структуры (рис. 46).

Рис. 46. Структура белковой молекулы, состоящей из нескольких полипептидных цепочек: а — первичная; б — вторичная; в — третичная; г — четвертичная

Далее мы подробно остановимся на полимерах, поговорим об их видах и свойствах, а также о разных полимерных материалах.

Источник

Поделиться с друзьями
admin
Советы экспертов и специалистов